吳偉業(yè)他一生寫詩千余首。著有《梅村家藏稿》五十八卷，《梅村詩馀》，傳奇《秣陵春》，雜劇《通天臺(tái)》、《臨春閣》，史乘《綏寇紀(jì)略》，《春秋地理志》等。

　　吳偉業(yè)與錢謙益、龔鼎孳并稱“江左三大家”，又為婁東詩派開創(chuàng)者。詩以宗法唐人為主，兼取宋代蘇軾、陸游。《四庫全書總目》評論說：“其少作大抵才華艷發(fā)，吐納風(fēng)流，有藻思綺合、清麗芊眠之致。及乎遭逢喪亂，閱歷興亡，激楚蒼涼，風(fēng)骨彌為遒上?！鳖H能概括其特色及前后變化。

　　清初有影響的詩人，史推“江左三大家”——錢謙益、吳偉業(yè)和龔鼎孳，而真正有資格與“才名滿天下”（錢泳《履園叢話》）的詩壇領(lǐng)袖錢謙益并列的，只有吳偉業(yè)。錢氏兼宗唐宋，吳氏學(xué)唐，此后清代的各種詩派，大抵不出這二人的門戶，足見二人對清代詩歌影響之深遠(yuǎn)。
　　錢謙益極口贊譽(yù)吳偉業(yè)的詩才，曾用“以錦繡為肝腸，以珠玉為咳唾”（《梅村詩集》錢謙益序）來形容吳偉業(yè)詩歌之風(fēng)華綺麗。康熙帝親制御詩《題〈吳梅村集〉》：“梅村一卷足風(fēng)流，往復(fù)搜尋未肯休。秋水精神香雪句，西昆幽思杜陵愁。裁成蜀錦應(yīng)慚麗，細(xì)比春蠶好更抽。寒夜短檠相對處，幾多詩興為君收?！睂莻I(yè)詩歌給予恰當(dāng)中肯的高度評價(jià)，肯定了吳偉業(yè)詩歌地位。

　　一、“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”——宗源瀚《題梅村先生寫照》
　　吳偉業(yè)明神宗萬歷三十七年（1609年）五月二十日出生于江蘇太倉的一個(gè)讀書人家中。吳偉業(yè)出生時(shí)，他母親夢見一位身穿紅衣的使者送來會(huì)元坊，因此，父母對小偉業(yè)寄寓了深切的期望。偉業(yè)七歲開始讀家塾，十四歲能屬文。著名學(xué)者張溥見到偉業(yè)的文章，感嘆地說：“文章正印在此子矣！”于是收留吳偉業(yè)在門下受業(yè)，傳授通今博古之學(xué)。
　　天啟四年（1624年），張溥創(chuàng)立復(fù)社，吳偉業(yè)即成入室弟子，名重復(fù)社。崇禎四年（1631年），吳偉業(yè)參加會(huì)試，遭到烏程黨人的誣陷，被指控徇私舞弊，幸虧崇禎帝調(diào)閱會(huì)元試卷，親自在吳偉業(yè)的試卷上批上“正大博雅，足式詭靡”，才得以高中一甲第二名（榜眼），授翰林院編修。同年，吳偉業(yè)奉旨?xì)w娶先室程氏，榮極一時(shí)。陳繼儒描繪當(dāng)時(shí)盛景說：“年少朱衣馬上郎，春闈第一姓名香。泥金帖貯黃金屋，種玉人歸白玉堂?！保ā端蛥前裱鄯钪?xì)w娶詩》）張溥也高興地夸獎(jiǎng)自己的弟子：“人間好事皆歸子，日下清名不愧儒?！保ā端蛥球E公歸娶詩》）
　　崇禎十年（1637年），吳偉業(yè)遷東宮講讀官，與溫體仁黨斗爭劇烈。崇禎十一年（1638年），崇禎帝臨場視學(xué)，觀看皇子就學(xué)情況，親問《尚書》大義，講畢，獲賜“龍團(tuán)月片，甘瓜脆李”。十二年（1639年），再遷南京國子監(jiān)司業(yè)。十三年（1640年），升中允諭德（太子官屬）。十六年（1643年），升庶子。這段時(shí)期，吳偉業(yè)仕途之上春風(fēng)得意，躊躇滿志，而這一切與崇禎帝對他的殊遇是密切相關(guān)的，他從內(nèi)心感激崇禎帝。
　　崇禎十七年（1644年），李自成農(nóng)民起義軍攻入北京，崇禎帝自縊煤山，“先生里居，聞信，號(hào)痛欲自縊，為家人所覺。朱太淑人抱持泣曰：‘兒死，其如老人何？’乃已”（顧師軾《梅村先生年譜》）。出于對明王朝的依戀，特別是對崇禎帝的感恩心理，吳偉業(yè)在其編撰的《綏寇紀(jì)略》中，極力詆毀、攻擊李自成、張獻(xiàn)忠起義。
　　弘光元年（1645年），南京政府召拜吳偉業(yè)為少詹事，居官僅兩月，因與馬士英、阮大鋮等權(quán)臣不合，謝官歸里。 對清朝政權(quán)，吳偉業(yè)開始采取的是消極的不合作的態(tài)度，在明亡以后長達(dá)十年的時(shí)間內(nèi)，一直屏居鄉(xiāng)里，保持名節(jié)。
　　順治十年（1653年），“詔舉遺佚，薦郯交上”，有司再三敦逼，吳偉業(yè)控辭再四，二親流涕相求，不得已乃應(yīng)詔入都，授秘書院侍講，尋升國子監(jiān)祭酒。順治十四年（1657年），吳偉業(yè)借口身體有病，辭官請假歸里。
　　對這段歷史，吳偉業(yè)內(nèi)心深感恥辱，晚年以仕清為“誤盡平生”之憾事。民國蔣芷儕《都門識(shí)小錄》載：“昔吳梅村宮詹，嘗于席上觀伶人演《爛柯山》（即《買臣休妻》），某伶于科白時(shí)，大聲對梅村曰：‘姓朱的有甚虧負(fù)于你？’梅村為之面赤?！彼暮糜押罘接颍ǔ冢┰陧樦尉拍辏?652年）貽書相約，終隱林泉，杜門不通。后侯方域去世，吳偉業(yè)在《懷古兼吊侯朝宗詩》中萬分悲痛地自責(zé)：“死生總負(fù)侯贏諾，欲滴椒漿淚滿尊?！?br />　　康熙十年（1671年）夏季，江南酷熱，吳偉業(yè)“舊疾大作，痰聲如鋸，胸動(dòng)若杵”（《致冒辟疆書》），他預(yù)感自己不久于人世，便留下遺言：“吾一生遭際萬事憂危，無一刻不歷艱險(xiǎn)，無一境不嘗艱辛，實(shí)為天下大苦人。吾死后，斂以僧裝，葬吾于鄧尉靈巖相近，墓前立一圓石，日：‘詩人吳梅村之墓’?！边@一年的十二月二十四日，一代大詩人吳偉業(yè)病逝，葬于蘇州元墓山之北。
　　由此看來，吳偉業(yè)晚年深為自己仕清失節(jié)而痛悔，他不愿別人以入清官職“祭酒”相稱，而自許為普普通通一“詩人”。《中國文學(xué)家大辭典》“吳偉業(yè)”條認(rèn)為：“《清史列傳》列（吳偉業(yè)）入‘貳臣傳’中，殊屬不當(dāng)?！彼c錢謙益的失節(jié)降清在本質(zhì)上是有區(qū)別的，后人“苦被人呼吳祭酒，自題圓石作詩人”的評議可謂甚得偉業(yè)之心。

　　二、“蕭瑟真憐庾子山，空余詞賦動(dòng)江關(guān)”——施補(bǔ)華《題梅村先生畫像》
　　吳偉業(yè)的文學(xué)才能是多方面的。他首先是詩人。他的詩歌專模唐人格調(diào)，辭藻華麗，長于七言歌行，尤工關(guān)于時(shí)事之古詩，這一方面可以舉《永和宮詞》、《圓圓曲》、《楚兩生歌》為其代表作品，與唐代白居易之《長恨歌》、《琵琶行》頗有同調(diào)之感。因此，后人以“詩史”評價(jià)吳偉業(yè)詩歌，說他的詩歌是“詩中有史”。吳偉業(yè)的詩歌創(chuàng)作以明亡為界，分為兩個(gè)階段。前一階段的詩作，才華艷發(fā)，吐納風(fēng)流；后一階段的詩作，風(fēng)格一變，蒼涼蕭瑟，晚年學(xué)庾信，風(fēng)骨愈上。他的詩歌收集在《梅村詩集》中。
　　除詩歌創(chuàng)作外，吳偉業(yè)還是清初重要的戲劇家，代表作品有《秣陵春》、《通天臺(tái)》、《臨春閣》等。他希望通過戲劇創(chuàng)作來表達(dá)自己的“傷心痛哭之調(diào)”，正如他自己所說：“一唱三嘆，于是乎作焉，是編也，果有托而然耶？果無托而然耶？余亦不得而知也?！保ā丁达髁甏骸敌颉罚┧膽騽》矫娴膭?chuàng)作收集在《樂府雜劇》中。
　　上文說過，吳偉業(yè)“專紀(jì)崇禎時(shí)流寇迄于明亡”撰《綏寇紀(jì)略》，全書分十二篇，每篇以三字為標(biāo)題。這本專著是站在明王朝一方攻擊明末農(nóng)民起義的。因?yàn)槭钦驹谕雒鞯牧鲋?，不論出于何種原因，最終還是觸犯了清朝統(tǒng)治者的忌諱，幾構(gòu)一場文字獄。吳偉業(yè)的學(xué)術(shù)專著還有《春秋氏族志》、《春秋地理志》、《復(fù)社紀(jì)事》等。
　　吳偉業(yè)的文章清秀雋麗，值得注意。他曾說“平生以文章友朋為性命”，足見他對文章的重視和自負(fù)?！睹反寮也馗濉肥占母黝愇恼?，共成三十五卷。另外，吳偉業(yè)還是清初有名的畫家，有作品傳世。

　　三、“掬傷心之抱，奏亡國之音”——王式通《〈梅村家藏稿〉序》
　　《四庫提要》論吳偉業(yè)詩歌云：“格律本乎四杰，而情韻為深；敘述類乎香山，而風(fēng)華為勝。”風(fēng)華綺麗是吳偉業(yè)詩歌的突出特點(diǎn)，例如《田園雜興八首》（其四）：
　　竹塢花潭過客稀，灌畦才罷掩松扉。道人石上支頤久，漁父磯頭欸乃微。潮沒秋田孤鶩遠(yuǎn)，閣含山河斷虹園。亭皋木落黃州夢，江海翩躚一羽衣。
　　吳偉業(yè)詩歌的又一特點(diǎn)，是在一定程度上現(xiàn)實(shí)地記敘了明清之際民不聊生、傷亂流離的社會(huì)生活，善于敘事，抒情性強(qiáng)。如《避亂六首》（其六）：
　　曉起嘩兵至，戈船泊市橋。草草十?dāng)?shù)人，登岸沽村醪，結(jié)束雖非常，零落無弓刀。使氣撾市翁，怒色殊無聊。不知何將軍，到此貪逍遙？官軍昔催租，下令嚴(yán)秋毫，盡道征夫苦，不惜耕人勞。江東今喪敗，千里空蕭條。此地村人居，不足容旌旄。君見大敵勇，莫但驚吾曹。
　　再有大量的作品，則表達(dá)了眷懷故國之深情，人事蒼涼之悲憤，如《過淮陰有感》：
　　登高悵望八公山，琪樹丹崖未可攀。莫想陰符遇黃石，好將鴻寶駐朱顏。浮生所欠只一死，塵世無由識(shí)九還。我本淮王舊雞犬，不隨仙去落人間。
　　晚年作品，則偏重于表達(dá)逸民之痛、失節(jié)之恨，凄婉動(dòng)人。如《賀新郎·有感》：
　　萬事催華發(fā)。論龔生、天年竟夭，高名難沒。吾病難將醫(yī)藥治，耿耿胸中熱血。待灑向西風(fēng)殘?jiān)?。剖卻心肝今置地，問華佗解我腸千結(jié)。追往事，倍凄咽。 故人慷慨多奇節(jié)，為當(dāng)年、沉吟不斷，草間偷活。艾灸眉頭瓜噴鼻，今日須難訣絕。早患苦，重來千疊。脫屣妻孥非易事，竟一錢不值，何須說，人世事，幾完缺。
　　吳偉業(yè)死前曾說：“吾詩雖不足以傳遠(yuǎn)，而是中之寄托良苦，后世讀吾詩而知吾心，則吾不死矣?！彼f“寄托良苦”，一是指他的詩歌多影射時(shí)事，只是懾于清廷之威不敢直言，所謂“詩史”之義即指此；二是指他以詩歌抒發(fā)自己失節(jié)之恨，希望后人能通過讀他的詩歌而了解他的內(nèi)心痛苦，并體察他復(fù)雜矛盾的心情，進(jìn)而喚起人們的愛國熱情。